فصل نهم: در مسیر اسکندر
جکسن پس از خروج از تهران و عبور از کنار ویرانه‌های ری باستانی و برج خاموشان، وارد جادۀ خراسان شده و مسیری که در آن اسکندر به تعقیب داریوش سوم پرداخته را در پیش گرفته است. در طی مسیر، پس از بازدید از ایوان‌کیف و قلعه ماری به گذرگاه سردره یا دروازه‌های کاسپین نزدیک شده و وقایع تاریخی تعقیب و گریز اسکندر و داریوش را با اشاره به برخی منابع کلاسیک روایت کرده است.
جادۀ خراسان پس از خروج از تهران
مرد نابینایی در کنار جاده
حمل علوفه
وقفی کوتاه برای نوشیدن چای
نقشۀ مسیری که در آن اسکندر به تعقیب داریوش سوم پرداخت
کوه‌های ری (راگای باستانی) با دخمه یا برج خاموشان زردشتیان بر بالای تپه
تپه‌ای با آثاری از بناهای ویرانه در نزدیکی ایوان‌کیف
قلعه ماری
ایوان‌کیف
بستر خشک رود، ایوان‌کیف
در نزدیکی گذرگاه سردره یا دروازه‌های کاسپین
در نزدیکی ورودی تنگ سردره
داریوش سوم
اسکندر کبیر
گذرگاه تنگ سردره یا دروازه‌های کاسپین
ارتفاعات سنگلاخی در ورودی گذرگاه
تپه‌هایی با اَشکال عجیب در سردره
گذرگاه سیالک، یا گردنۀ شمالی سردره